中文名称：苹果酸 英文名称：malic acid 定 义：三羧酸循环中重要的中间产物，是四碳的丁二酸。在苹果酸-天冬酸循环中也起重要的作用。 苹果酸，又名2－丁二酸，由于分子中有一个不对称碳原子，有两种立体异构体。大自然中，以三种形式存在，即d－苹果酸、l－苹果酸和其混合物dl－苹果酸。白色结晶体或结晶状粉末，有较强的吸湿性，易溶于水、。有特殊愉快的酸味。苹果酸主要用于食品和医药行业。 分子结构及性质 　　苹果酸又名：2－丁二酸，由于分子中有一个不对称碳原子，有两种立体异构体。大自然中，以三种形式存在，即d－苹果酸、l－苹果酸和其混合物dl－苹果酸。 　　（1）d－苹果酸：密度1.595，熔点101℃，分解点140℃，比旋光度+2.92°（），溶于水、、、。 　　（2）l－苹果酸：密度1.595，熔点100℃，分解点140℃，比旋光度-2.3°（8.5克/100毫升水），易溶于水、、、二恶烷，不溶于。等量的左旋体和右旋体混合得外消旋体。密度1.601；熔点131-132℃，分解点150℃；溶于水、、、二恶烷、，不溶于。 　　常见的是左旋体，l－苹果酸，存在于不成熟的的山楂、苹果和葡萄果实的浆汁中。也可由延胡索酸经生物发酵制得。它是人体内部循环的重要中间产物，易被人体吸收，因此作为性能优异的食品添加剂和功能性食品广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域。外消旋体可由延胡索酸或马来酸在催化剂作用下于高温高压条件和水蒸气作用制得。 　　l－苹果酸是生物体三羧酸的循环中间体，口感接近天然果汁并具有天然香味，与柠檬酸相比，产生的热量更低，口味更好，因此广泛应用于酒类、饮料、果酱、口香糖等多种食品中，并有逐渐替代柠檬酸的势头。是目前世界食品工业中用量大和发展前景较好的有机酸之一。 　　l－苹果酸中含有天然的润肤成分，能够很容易地溶解粘结在干燥鳞片状的死细胞之间的“胶粘物”，从而可以清除皮肤表面皱纹，使皮肤变得嫩白、光洁而有弹性，因此在化妆品配方中备受青睐；l－苹果酸可以配制多种香精、香料，用于多种日用化工产品，如牙膏、洗发香波等；与柠檬酸相比，l－苹果酸其酸味柔和别致，因此国外将其用于替代柠檬酸作为新型洗涤助剂，用于合成高档特种洗涤剂。 　　l－苹果酸可用于药物制剂、片剂、糖浆中，还可以配入基酸溶液中，能明显提高基酸的吸收率；并能减轻抗癌药物对正常细胞的毒害作用；还可用于制备和合成驱虫剂、抗牙垢剂等。另外l－苹果酸还可以作为工业清洗剂、树脂固化剂、合成材料、饲料添加剂等。 （3）dl-苹果酸：英文名：dl-malic acid， 分子式(formula)：c4h6o5， 分子量(molecular weight)： 134.09， cas no.： 617-48-1，外观（appearance）： 三斜晶系白色晶体 　　物化性质(physical properties) 　　性状：苹果酸在正常情况下稳定，湿度高时有吸湿性。三斜晶系白色晶体。熔点 130℃;相对密度 1.601;溶解性 易溶于、、和其他许多极性溶剂。 用途： 　　食品工业用作酸味剂、色泽保持剂、防腐剂和蛋黄等的乳化稳定剂等，也用于制药。 应用及功能 3.1 苹果酸在食品行业的应用 　　l—苹果酸为天然果汁之重要成份，与柠檬酸相比具有酸度大(酸味比柠檬酸强20%)，但味道柔和(具有较高的缓冲指数)，具特殊香味，不损害口腔与牙齿，代谢上有利于基酸吸收，不积累脂肪，是新一代的食品酸味剂，被生物界和营养界誉为“理想的食品酸味剂。”，目前在老年及儿童食品中正取代柠檬酸。 　　l—苹果酸是人体必需的一种有机酸，也是一种低热量的理想食品添加剂.当50%l－苹果酸与20%柠檬酸共用时，可呈现强烈的天然果实风味。 　　饮料(各种清凉饮料)：应用l—苹果酸配制的软饮料解渴爽口，有苹果酸味，接近天然果汁，糖果，果酱(蛋黄酱)及果冻，人造奶油，酒类(露酒)，口香糖 3.2 苹果酸在医药行业的应用 　　在各种片剂、糖浆中配以苹果酸可以呈现水果味，并有利于在体内吸收、扩散，它常配入复合基酸注射液中，以提高基酸的利用率。它的钠盐的治疗肝功能不全特别是高血压症的有效药物。l—苹果酸是良好的补充药，它能保持人体水分平衡，治疗水肿、高血压和脂肪积聚症等。 　　l－苹果酸可用于药物制剂、片剂、糖浆中，还可以配入基酸溶液中，能明显提高基酸的吸收率，并能减轻抗癌药物对正常细胞的毒害作用，还用于制备与合成驱虫剂、抗牙垢剂等。另外l－苹果酸还可以作为工业清洗剂、树脂固化剂、合成材料、饲料添加剂等。 3.3 苹果酸在日化行业的应用 　　l—苹果酸锌用于牙膏中作为抗菌斑斑剂和抗牙结石剂，配方等。 3.4 苹果酸在护肤方面的作用 　　苹果酸：温和的去除老废多余的角质，加强肌肤代谢。 苹果萃取液：有效减淡皱纹及紧致肌肤,唤醒疲倦肌肤让暗淡的肌肤变得均匀明亮的效果。 金缕梅萃取：控油、镇静、安抚，帮助肌肤再生。 蛇麻草萃取：深层滋润，防止肌肤老化。 　　苹果紧致毛孔收缩水具有调理肌肤分泌，加强毛孔细致度的功效。很适合毛孔粗大型肌肤，针对较严重的出油部位，还可以用化妆棉局部湿敷的方式，来达到紧致毛孔的保养效果。 3.5 苹果酸在化工行业的应用 　　可用作除垢剂、荧光增白剂的合成原料之一。添加到虫胶清漆或其它清漆中，可防止漆面结皮，用该种酸生产的聚脂树脂和是有特殊用途的塑料。 3.6苹果酸的保健功能 　　生物大分子是一切生命形式的基础，重要的生物大分子有四种：蛋白质、核酸、多糖和脂类。而使得它们具备生理活性基本的条件就是他们应该具有一定的空间构象。比如，组成蛋白质的20种基酸均为l型，这是因为如果组成蛋白质的长链上存在有d—基酸，将妨碍其组成紧密的空间结构。同样，其它大分子也应该遵循这一规律，他们一般都是左旋结构。l—苹果酸为机体三羧循环的重要中间产物，并且机体内只有l—苹果酸脱酶，所以从结构和实际生理环境来看都必须利用l—苹果酸。这也是一些西方发达国家青睐l—苹果酸的原因，如美国已明确规定在婴幼儿食品、饮料、药品中不能使用dl—苹果酸而必须使用l—苹果酸。 苹果酸的功能： （1）：酸味调节剂 　　l—苹果酸口感接近天然苹果的酸味，与柠檬酸相比，具有酸度大、味道柔和、滞留时间长等特点，目前已广泛用于高档饮料、食品等行业、已成为继柠檬酸、乳酸之后用量排第三位的食品酸味剂。用l—苹果酸配制的饮料更加酸甜可口，接近天然果汁的风味。苹果酸与柠檬酸配合使用，可以模拟天然果实的酸味特征，使口感更自然、协调、丰满。清凉饮料、粉末饮料、乳酸饮料、乳饮料、果汁饮料中均可添加苹果酸改善其口感和风味，苹果酸常与人工合成的二肽甜味剂阿斯巴甜(aspartme)配合使用，作为软饮料的风味固定剂添加。100克苹果酸比添加100克柠檬酸几乎要强1.25倍，或者说80克的苹果酸和100克的柠檬酸形成的酸味强度是相当的，因此要达到相同的酸味强度使用l—苹果酸可以减少用量20%，对于一些食品加苹果酸可以节省白糖10%～20%，由于它的酸味刺激效果优于柠檬酸，而且美国fda(食品和药物管理局)已限制柠檬酸在儿童和老年食品中的应用所以，近几年来l-苹果酸在食品工业上的应用已逐渐取代柠檬酸。 发酵： l—苹果酸是生物体三羧酸循环的中间体，可以参与微生物的发酵过程，可以作为微生物生长的碳源，因此可以用于食品发酵剂。比如可以做酵母生长促进剂，也可以加入发酵乳中。 凝胶作用： 当有一定量的果胶和糖时，酸是凝胶形成的关键条件。浓缩果汁的生产要防止产生絮凝和凝块，就要控制有果胶引起的凝动的条件。所以l—苹果酸可以使果胶产生凝胶作用，因此可以用来制作果糕、果冻凝胶态的果酱和果泥等。 （2）：保鲜剂 　　苹果酸可广泛的用于食品保鲜剂。微生物需要在一定酸碱度的环境中才能正常地进行生长繁殖，如果环境中的ph值不适宜，则可能影响细胞表面的带电性质，从而引起膜的通透性能的变化，影响细胞的正常代谢。酸类对微生物的作用不仅决定离子的浓度成正比，而且与有机酸兼有的抗氧化作用、酸的阴离子及未电离的分子有关，苹果酸在中性条件下电离而在酸性条件下不电离，但酸性条件下的杀菌能力却比中性条件大100倍以上，主要是因为分子状态的有机酸更容易透过细胞膜起作用，而离子状态的酸不易透过细胞。另外他还可以促进蛋白质的热变性。 抑制酶促褐变 　　切割蔬菜是近年来国外兴起的一种新型蔬菜加工产品，因其具有方便性，快捷性等特点，日益受到人们的青睐。尤其在美国，据估计到2005年，切割蔬菜将在美国零售市场上占总销售的30%，马铃薯是我国一种重要的经济作物，它的褐变引起人们的关注。苹果酸可以降低ph值，产生螯合作用，以抑制氧酶的活力，防止褐变。另外也对其他一些原因的褐变起抑制作用。 （3）：除腥脱臭剂 　　用于除臭剂，可去除鱼腥，体臭及用于食品贮藏，在牛奶中加入l—苹果酸，还可改善质量。 （4）：面食强化剂 　　l—苹果酸对面食具强化效果，他可以使面筋蛋白质中的二基团增多，蛋白质分子变大，形成大分子网络结构，增强面团的透气性、弹性和韧性。另外在面粉中含有半胱酸和胱酸，他们是蛋白酶激活剂，l—苹果酸可以使他们丧失激活蛋白酶的能力，阻止蛋白酶分解面粉中的蛋白质。另外还可以对面粉进行漂白，提高蛋白质的黏结作用。 （5）：减盐作用 　　l—苹果酸可用于制作咸味食品，减少食盐用量。比如苹果酸钠咸度适中，常可用来制作带盐咸味的食物。苹果酸可形成许多衍生物，日本近几年已成功地将苹果酸盐应用于减糖、减盐食品中，应用苹果酸某些盐类代替食盐浸渍咸菜时，其咸味仅有食盐1/5-1/7情况下，而浸渍效果却是食盐的两倍，同时可以做为炎患者的食盐代用品，在豆浆中添加苹果酸钙盐，可有效地改善其口感和风味。 （6）：保护维生素c、保色作用 　　果蔬中所含的色素的色调，往往受到酸碱度的影响，在一些变色反应中，往往酸是起到很重要作用的成份。如叶绿素在酸性情况下会变成黄褐色的脱叶绿素，花色素在酸性到中性的范围变化时，会由红色逐渐趋向紫色，单宁物质在酸性下会形成粉红色的“红粉”等等。因此l—苹果酸可以用作一些食品的保色剂，比如可以做天然果子露保色剂。 （7）：抗氧化、抑制酸败 　　l—苹果酸有较好的抗氧化能力，食品中脂类的氧化会导致酸败、蛋白质破坏和色素氧化，使食品的感官性质下降、营养价值降低、货架期缩短。添加食品抗氧化剂可延缓氧化、延长货架期、保持食品的色香味和营养价值。